Le prime notizie su Chiaravalle risalgono al VII secolo d.c. ma, essendo la Città  fondata sull'abbazia cistercense di Santa Maria in Castagnola, le vere radici storiche debbono risalire al 1172,ovvero l'anno in cui si iniziò a costruire l'abbazia.

 

La selva di Castagnola, a pochi chilometri dal mare Adriatico e al centro dell'importante vallata del Fiume Esino, godeva di una posizione strategica eccezionale posta tra il ducato longobardo di Spoleto e tre importanti città della Pentapoli bizantina: Jesi, Senigallia, Ancona.

 

La riforma cistercense di San Bernardo poi, fece del monastero un centro di cultura religiosa importantissimo in tutto il Medioevo, influenzando i tempi fino all'epoca moderna e contemporanea.

 

La storia  di Chiaravalle nasce nel 1759, anno in cui il cardinal Corsini dà via libera alla lavorazione del tabacco; nacque la Manifattura Tabacchi fabbrica che  sorgeva in quello che era l'antico molino dei monaci lungo un canale artificiale, mentre il tabacco coltivato nelle campagne alimentava un fiorente commercio.

 

La Manifattura Tabacchi è cresciuta fino a diventare una delle piu' importanti industrie della Regione, permettendo così la crescita e lo sviluppo della città.

 

Chiaravalle inoltre  è la città natale di Maria Montessori  nata nel 1870, sicuramente una delle personalità più importanti a livello mondiale nel campo dell'educazione dell'infanzia.

 

Contemporaneamente si segnala la figura del  poeta scrittore Massimo Ferretti (1935 - 1974)  al quale è stata intitolata la Biblioteca Comunale.